北京时间5月24日，米兰官方宣布，皮奥利不再担任球队主教练一职。

皮奥利在2019年10月9日成为米兰的主教练，在这五年中，他带领球队一共参加了239场比赛，取得了132胜55平52负的成绩，打进434球，丢279球。

皮奥利接手的第一个赛季(19-20赛季)，米兰取得了联赛第6的成绩。20-21赛季，米兰在欧联杯八分之一决赛中被曼联淘汰，在联赛中取得第二名的成绩重返欧冠。

21-22赛季，米兰在欧冠中与利物浦、马竞、波尔图分在了同一组，最终以1胜1平4负的成绩垫底出局。不过在这个赛季他们最终赢得了意甲冠军，也是皮奥利执教期间赢得的唯一荣誉。

22-23赛季，米兰打进欧冠半决赛，最终被国米淘汰，那个赛季他们在联赛中取得了第四名的成绩。

本赛季，米兰在欧冠中再次进入死亡之组：对手是多特、巴黎和纽卡，最终他们取得了第三名的成绩进入欧联杯淘汰赛附加赛，最终在四分之一决赛被罗马淘汰。本赛季在意甲还剩一轮比赛的情况下，米兰已锁定第二名的位置。